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Cupello sorge su un colle tra le valli del Trigno e del Sinello e dista dal mare solo 9 km, una posizione invidiabile che ne ha fatto uno snodo chiave di collegamento fra la costa e le zone interne del Vastese.
Il nome Cupello sarebbe legato alla presenza di cave d’argilla idonee alla fabbricazione di coppi /dal greco TO KUPELLON= coppa, tazza).
La storia del paese è strettamente legata a quella di Monteodorisio (a circa 3 km di distanza), capoluogo di una famosa contea che abbracciava dodici paesi, dalla quale Cupello si distaccò solo nel 1811 acquistando autonomia amministrativa. Nel corso dell’età moderna, il primitivo nucleo di Cupello,gravemente colpito dal terremoto del 1456, fu ripopolato nel XVI sec. Dai Marchesi D’Avalos di Vasto, che vi stabilirono una colonia di Schiavoni (da Sclavi, ossia Slavi), popoli slavi scacciati dalle loro terre a causa dei pirati Turchi e quindi costretti dal XV al XVI sec. Ad approdare sulla riva adriatica. Cupello subisce dapprima la dominazione degli Spagnoli, in seguito degli Austriaci ed infine della dinastia dei Borboni, interrotta dall’arrivo dei Francesi.
Interamente avvolto nel verde, in posizione dominante secondo lo schema di arroccamento tipico dell'età medievale.
Il centro storico, con le sue case vicoli piazzette e scale di accesso alle case (i cosiddetti “brancatelli”) si presenta come un accattivante luogo da visitare con interessanti testimonianze storiche, artistiche, ambientali, architettoniche e culturali.
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